這是一款另類的技巧型遊戲，在遊戲玩家要扮演一個16歲的女孩，找尋夢中情人一直到50歲。看起來像戀愛遊戲，事實上有一點點的成分，不過還是技巧居多。遊戲開始前可以設定夢中情人的樣子，是系統亂數決定，選到自己喜歡的即可。遊戲開始後玩家的小女孩會從16歲那一年開始走，路上有許多男生，只要碰到了就會開始交往，將往的對象依照與自己夢中情人的符合度會有所加分。當教往一段時間後，會顯示這個對象的人格特質，有些是正分，有些是負分，最後的加成會在畫面下方顯示，與這跟對象交往每一年會增加多少快樂值。當然，交往到爛人也有可能會倒扣。

除了對象外，沿途也有很多道具可以拿取：
巧克力：增加快樂
花和鑽石：當有伴侶時增會增加快樂
文件：增加單身時的時間流逝
骷髏頭：伴侶死亡
其他女孩：搶走伴侶

當伴侶死亡或是被其他女還搶走時就會扣快樂度，並且會進入哭泣低潮，這時間內無法與其他人交往，但是等走出低潮後又可以找新的伴侶囉。除了以上兩種失去伴侶的方式外，玩家遇到爛人也可以直接按下空白鍵來分手，也是會經過一段低潮期之後再重新找對象。

遊戲最後以50歲為終點，以玩家獲得的總快樂數為評價，如果完成某些條件就可以打開成就，並且獲得新的衣服，而遊戲中的歷任伴侶也會出現開遊戲開頭畫面供玩家追思。